Region kobylogórski był terenem osadniczym już w bardzo zamierzchłych czasach. W pobliskim Bierzowie znaleziono siekierkę z krzemienia pasiastego, w osadzie Gęstwa okrzeski krzemowe, w Mostkach wiory okrzeskowe i narzędzia krzemowe, a w miejscowości Zmyślona Ligocka siekierkę chloromelanitową, która jest wielką rzadkością. Znaleziska te świadczą, że teren ten zasiedlony był już we wczesnej epoce kamiennej około 8000 – 7000 lat przed naszą erą. Z samej Kobylej Góry zachował się skarb przedmiotów brązowych, pochodzący ze znacznie bliższych nam czasów, bo z okresu kultury łużyckiej, a więc około 800 – 400 lat przed naszą erą. W jego składzie znalazły się dwa naszyjniki żłobkowane skośnie.
W przekazach źródłowych wiadomości o Kobylej Górze pojawiają się po raz pierwszy w końcu XIV w., kiedy w Polsce rozpoczął rządy Władysław Jagiełło. W 1387 r. zapisano, że właścicielem Kobylej Góry i Pisarzowic jest Filip Mężyk z rodu Wieniawitów. Tenże Mężyk występuje również w zapisach z 1406 r. Z roku 1422 i lat następnych pochodzą informacje o posiadanych przez Kobylą Górę 11 łanów ziemi, z których płacono czynsz. Bardzo istotna jest wiadomość zapisanan pod rokiem 1424; wymienia ona Annę, żonę wójta - Alberta (Wojciecha), co świadczy, że Kobyla Góra już wtedy była miestem. W okresie rzymskim prawdopodobnie przebiegała tędy jedna z odnóg szlaku bursztynowego. Od 1424 r. informacje o naszej miejscowości jako mieście stale się powtarzają.
W 1793 roku Kobyla Góra utraciła prawa miejskie. Miejscowość była w tym okresie niewielka W jej obrębie w 1793 roku stało tylko 14 domów krytych szkudłami, trzy stodoły i jedna studnia publiczna. Ulice nie były wybrukowane. W latach 1820-1840 liczba domów mieszkalnych zwiększyła się z 18 do 40, a w latach 1890-1910 z 43 do 53. początkowo znajdowały się tutaj też dwie świątynie - katolicka i synangoga, a pod koniec XIX w. pobudowano również ewangelicką. Oprócz produkcji rolniczej działalność gospodarcza opierała się na siedmiu młynach, usytuowanych na rzece Meresznicy.
W końcu stycznia 1793 roku, w wyniku II rozbioru Rzeczpospolitej, Kobyla Góra znalazła się w granicach państwa pruskiego. Stan ten utrzymał się aż do 1918 roku, z wyjątkiem okresu Księstwa Warszawskiego (od 1807 do 1815 roku).
W okresie zaborów dla Kobylej Góry bardzo ważny był handel, mimo że w 1793 roku mieszkańcy zrzekli się praw miejskich, to nadal mogli korzystać z możliwości organizacji targów.
Ważnym wydarzeniem, które ułatwiło kontakty handlowe, było otwarcie w 1860 roku szosy z Ostrzeszowa, przez Kobylą Górę do Sycowa i dalej do Wrocławia.
Wielkie nieszczęście spotkało Kobyla Górę w 1879 r., kiedy prawie cała miejscowość padła pastwą płomieni. Z wyjątkiem świątyń i kilku domów spłoneły wszystkie domy mieszkalne i budynki gospodarcze. Kobylą Górę odbudowano główni9e w latach 1879-1880.
Do II poł.XIX w. Kobyla Góra była miejscowością o licznej społeczności żydowskiej. Jeszcze w latach 70. XIX w. Żydzi stanowili 45% z 359 mieszkańców.
Intensywna emigracja Żydów z Wielkopolski w II poł. XIX w. zmieniła krajobraz etniczny Kobylej Góry. W 1905 r. liczyła ona 455 mieszkańców, z czego 62% stanowili Polacy, 21% Niemcy i 17% Żydzi. Katolicy stanowili 56% ludności, protestanci 27%.
W 1908 r., w ramach prowadzonej w prowincji poznańskiej polityki germanizacyjnej, administracja pruska zmieniła oficjalną nazwę miejscowości z Kobylagora na Haideberg. Nazwa ta utrzymała się do przejęcia władzy przez Polaków w 1919r. w Powstaniu Wilekopolskim, które swym zasięgiem objęło również powiat ostrzeszowski. Sformowane wówczas przez Polaków straże ludowe prowadziły zaciekłe walki z niemieckim Grenzschutzem. Walki powstańcze toczyły się także w rejonie Kobylej Góry, na który Niemcy nacierali od strony Sycowa. 15 stycznia 1919 roku doszło do zwycięskiej potyczki pod Ligotą.
W 1920 r., na mocy traktatu wersalskiego, miejscowość wraz z większością historycznej Wielkopolski została włączona w skład Rzeczpospolitej Polskiej. Nastąpił odpływ dużej części ludności niemieckiej oraz żydowskiej do Niemiec.
W 1939 roku miało dojść do połączenia wsi Kobyla Góra i Góry, co było spowodowane małą ilością mieszkańców obu wsi sołeckich (do Kobylej Góry należało wówczas 48 domów). Do połączenia nie doszło z powodu sprzeciwu wojewody poznańskiego. Dopiero po 1 września 1939 władze niemieckie połączyły wioski.
